ベンチャー転職で後悔する人・しない人の違いとは？実体験から学ぶ注意点と成功のポイント

スマホン

「大手企業からベンチャーに転職したけど、正直後悔している…」

私自身も20代後半でベンチャー企業に飛び込み、最初は慣れないスピード感と裁量の大きさに戸惑いました。
けれど、サイト制作のディレクションや制作のスキルを実務で鍛えられた経験は、キャリアの大きな資産になっています。

本記事では、ベンチャー転職で後悔しがちな理由と、逆に成長ややりがいを感じられるケースを解説します。

なぜ「ベンチャー転職で後悔した」という声が多いのか

ベンチャー企業への転職に憧れを持つ方は多い一方で、「思っていたのと違った」「こんなはずじゃなかった」と感じる人も少なくありません。
ここでは、後悔の声としてよく聞かれる理由をご紹介します。

待遇・福利厚生が大手に比べて薄い

多くの人がベンチャー企業に転職して後悔する理由のひとつに、「待遇・福利厚生のギャップ」があります。

大手企業では住宅手当や家族手当、企業年金、充実した研修制度など、見えにくい部分での支援が整っているケースが一般的です。
一方、ベンチャーでは、そうした制度が未整備または存在しないことも多く、給与の額面以上に「総合的なサポートの薄さ」を感じやすくなります。

特に、家庭を持つ30代・40代にとっては、このギャップが生活の不安につながりやすく、「こんなはずじゃなかった」と後悔する原因となるのです。

業務量が多くワークライフバランスが崩れる

ベンチャー企業は少数精鋭で業務を回していることが多く、必然的に一人あたりの業務量が多くなりがちです。

残業が常態化していたり、休日にチャットが飛んでくるような環境も少なくありません。
そうした状況に慣れていないと、「プライベートの時間がなくなった」「家族と過ごす余裕がなくなった」といったストレスが蓄積されていきます。

特に大手企業でしっかりした労働環境に慣れていた方にとっては、労働環境の急激な変化が強いストレスとなり、転職の決断を後悔する要因になります。

経営基盤が不安定で将来が読めない

ベンチャー企業の多くは、設立からの年数が浅く、経営基盤が盤石ではありません。

赤字での事業運営や資金調達を頼りにした経営を行っている企業も多く、会社自体が数年後に存在しているかも不透明なケースもあります。
事業の方向性が頻繁に変わったり、突然の組織改編や人員削減が行われたりすることもあるため、「安心して長く働きたい」と考える方にとっては精神的な不安要素が強くなります。

このような将来の不確実性が、「転職したけど安定性に欠けて後悔している」と感じる要因につながるのです。

教育体制が整っておらず自己解決が必須

ベンチャーでは即戦力としての活躍が求められることが多く、体系的なOJTや研修制度が整備されていない場合があります。

「入社したばかりで右も左も分からないのに、放置されている」「聞いても誰も教えてくれない」――こうした声も珍しくありません。

ゆうちん

私も現在ベンチャーに勤めていますが、これは本当の話です。
いつも「マニュアルに書いてあるから！」の一言で終わってしまうことがありました。

自ら学び、自ら動き、結果を出していく自律性が求められるため、サポート体制が整った企業から転職してきた方は、孤独感や不安感に悩まされやすくなります。このような環境の違いに適応できないと、「もっと学べる環境を選べばよかった」と後悔することになるのです。

ベンチャー転職を後悔しないためのポイント

ベンチャー転職に失敗して後悔する人が多い一方で、「思い切って挑戦してよかった」と語る人も少なくありません。

成功するかどうかの分かれ道は、転職前の「覚悟」と「準備」にあります。
このセクションでは、ベンチャー転職で後悔しないために押さえておきたいポイントを3つに分けて解説します。

自分の価値観や志向に照らしながら、しっかりと判断材料にしていきましょう。

「なぜベンチャーなのか」を明確にする

ベンチャー転職で後悔しないために、まず最も重要なのは「なぜ自分はベンチャーを選ぶのか」を明確にしておくことです。

大手企業と比べて、給与や福利厚生、安定性では見劣りすることがあるベンチャーですが、それ以上に得られる「経験」「裁量」「スピード感」があるかもしれません。

例えば、「年収よりも圧倒的な成長経験を積みたい」「若いうちにマネジメント経験をしたい」「新規事業に挑戦したい」といった明確な目的がある場合、ベンチャーはその期待に応えてくれる可能性が高いです。
逆に、「なんとなく勢いがありそうだから」「新しい環境にワクワクしたから」といった曖昧な理由だと、現実とのギャップに悩み、後悔する結果になりかねません。

経営者やビジョンに共感できるかどうか

ベンチャー企業では経営陣との距離が近く、代表や役員の考えが日常業務や組織運営に大きく反映されます。

そのため、企業の掲げるミッションやビジョンに共感できるかは、働くうえでのモチベーションを左右する重要な要素です。

たとえば、社会的な課題解決を目的にしている企業なら、「その課題に自分自身も当事者意識を持っているか」が大事になります。

また、創業者のブログやSNS発信から価値観を事前にリサーチし、自分のキャリア観と合致しているかを確認することも後悔を避けるポイントです。
ビジョンへの共感があれば、多少のハードさや混乱も前向きに乗り越えていける原動力になります。

事前の企業リサーチを徹底する

ベンチャー転職では「事前の情報収集」が後悔を防ぐ最大の武器になります。

資金調達の有無や直近の業績、経営陣の経歴、口コミサイトでの社員評価など、多角的に調査しておくことで、企業の安定性や社風をある程度予測することが可能です。

また、実際にその企業で働く社員や元社員に話を聞く「カジュアル面談」なども活用すると、表に出てこないリアルな情報を得られるでしょう。
入社してから「聞いていた話と違う」となるケースは意外と多く、そのズレが大きいほど後悔にもつながります。
リサーチ段階で「自分に合う・合わない」の判断を見誤らないことが、成功転職への近道です。

ベンチャー転職で得られる「大手にはない楽しさ」

ベンチャー企業への転職は、確かにリスクや不安も伴います。

しかしその一方で、大企業ではなかなか味わえない「楽しさ」や「やりがい」を実感できるのもベンチャーの大きな魅力です。
成長中の環境ならではのスピード感や裁量、職種を超えた経験が、自分のキャリアを一気に加速させてくれることもあります。

ここでは、ベンチャーならではの「楽しさ」を3つの視点から紹介します。

裁量権が大きく成長スピードが速い

ベンチャー企業では、役職や年次に関係なく「できる人にどんどん任せる」文化が根付いていることが多く、自ら手を挙げれば若くして重要なポジションやプロジェクトを任されるケースも珍しくありません。
大企業では数年かけて進むような施策も、ベンチャーでは「まずやってみよう」と即実行に移されるため、結果として個人の成長スピードが格段に速くなります。

とくに「自分で考え、動くことが好き」「ルールよりも実行重視の環境が合う」といったタイプの人にとっては、まさに理想の環境といえるでしょう。

経営に近い視点で仕事ができる

ベンチャー企業は組織自体がコンパクトなため、社員一人ひとりが経営層との距離が近く、日常的に会社全体の方針や数字を意識しながら仕事をする機会が豊富です。
たとえば、マーケターであっても「この施策がどのくらい売上に貢献しているのか」や「会社の資金繰りにどんな影響を与えるか」といった視点を求められることがあります。

このような「経営感覚」を早い段階で養えるのは、長期的に見ても非常に大きな財産になります。
将来的に独立や起業を視野に入れている方にとっては、ベンチャーでの経験がリアルな経営体験となるでしょう。

幅広い業務を経験できる（マーケティング×営業など）

大手企業では職種や部署ごとに業務範囲が細かく分かれているのが一般的ですが、ベンチャー企業では「マーケターが営業も兼ねる」「広報がSNS運用とデザインも担当する」といったように、
一人が複数の役割を担うことがよくあります。

これは一見大変に思えるかもしれませんが、さまざまな業務を横断的に経験することで、自分の強みや適性をより深く理解できたり、キャリアの選択肢が広がるというメリットもあります。
実際に、ベンチャーでの経験を活かして「ハイブリッド人材」として転職市場で評価される人も少なくありません。

大手からベンチャーに転職した人の体験談

「大手からベンチャーへの転職」は、安定と引き換えに挑戦を選ぶ決断です。

実際にその一歩を踏み出した人たちは、どのような経験をし、何を得て、あるいは何に後悔しているのでしょうか？
ここでは、実際の転職者たちの声から、「後悔したケース」と「成功したケース」、そして「ベンチャーに向いている人の共通点」を紐解いていきます。

後悔したケース：安定を捨てきれずにミスマッチ

「前職の大手企業では仕事は淡々としていたけど、待遇も良く、生活は安定していた。刺激がほしくてベンチャーに飛び込んだけど、毎日が手探りでストレスが多く、結局半年で転職を考え始めた」

このように、「安定」と「変化」を天秤にかけたとき、心のどこかでまだ前職を引きずってしまい、環境のギャップに耐えられなくなる人も少なくありません。
特に「言われたことを正確にこなす」ことを評価されてきた人にとっては、「自分で考えて動く」ことが求められるベンチャーの文化が合わない場合もあります。

成功したケース：スキルを活かして事業を伸ばせた

一方で、こんな声もあります。

「大手で培ったデータ分析や営業戦略のスキルを活かし、ベンチャーでマーケティング全体を任されました。
数字で結果を出せたことで信頼を得て、現在は取締役直下で新規事業を担当しています」

このように、自身の専門性やスキルを明確に持ち込める人にとって、ベンチャーは“裁量権と成果が直結する舞台”です。
成果が認められれば昇進や報酬に反映されるスピードも早く、やりがいを強く感じる人も多いです。

どんな人が向いているのか？（挑戦心・柔軟性・自己学習力）

成功している人たちに共通しているのは、次の3つの力を備えている点です。

ベンチャー企業はマニュアルや教育体制が整っていないケースも多く、「自走できる人材」であることが前提とされる場面も多いです。
こうした特性を持っている人こそ、ベンチャーの環境で大きな成果を出し、やりがいを感じやすいでしょう。

まとめ｜ベンチャー転職は「覚悟と準備」で後悔を防げる

ベンチャー企業への転職は、大手企業にはない魅力が詰まっている一方で、想像と現実のギャップから「後悔した」と感じる人も少なくありません。

「裁量が大きい」「成長機会が豊富」といった表面的なメリットだけで飛び込むと、実際には整っていない福利厚生や、明確な役割分担のなさに戸惑い、「こんなはずじゃなかった」と感じてしまうケースも多いのが実情です。

一方で、ベンチャー転職に成功している人は、「なぜベンチャーを選ぶのか」「自分はどんな価値を提供できるのか」といった自己理解を深めたうえで、徹底的な企業研究を行い、覚悟を持って飛び込んでいます。

転職を後悔しないためには、憧れや勢いではなく、現実を見据えた冷静な判断と、挑戦を受け入れる覚悟が不可欠です。
ベンチャー転職はたしかにリスクもありますが、同時に「キャリアを大きく変えるチャンス」でもあります。

「今の環境でくすぶっている」「もっと成長実感がほしい」と感じている方は、自分の価値観やライフステージと照らし合わせながら、ベンチャー転職という選択肢を前向きに検討してみてください。

ベンチャーに転職したいけど少し不安だと思う人は一度エージェントに相談してみては？